Продюсером фильма стал оскароносный режиссер Люк Бессон. Сюжет картины основан на реальной истории из жизни знаменитого афериста Стивена Джей Рассела, который попав в тюрьму за целый ряд финансовых махинаций, влюбился в одного из заключенных и после того, как его любовник был освобожден, Стивен четыре раза совершил побег. 
Главный герой фильма Стив Рассел (роль исполнил звезда Голливуда Джим Керри) женат, и живет счастливо со своей привлекательной женой Дебби (роль исполнила Лесли Манн). О такой жизни как у него каждый может мечтать, ведь все что необходимо для счастья Стив имеет. Но вся его жизнь меняется после автомобильной аварии, в которую он попал, а проснувшись на больничной койке он осознает что теперь ему нравятся мужчины. После выхода из больницы он решает не лгать своим близким о своей "новой ориентации" и уходит из семьи. 
Новый экстравагантный стиль жизни Стива все чаще заставляет его использовать незаконные методы, для зарабатывания денег, что в конечном итоге приводит его на скамью подсудимых и позднее в тюрьму. Именно в тюрьме он безумно влюбился в своего сокамерника, чувствительного и мягкого Филлипа Морриса (сыграл актер Эван МакГрегор). Но случилось так, что вскоре срок заключения у Филлипа закончился, и его отпустили на свободу. Но Стив не представляет своего существования без любимого поетому готовится совершить дерзкий побег, с места заключения, чтобы снова быть вместе с Филиппом.